I will talk and Hollywood will listen
- Mack the knife
- Somethin’ stupid (avec Nicole Kidman, décembre 2001, UK n°1)
- Do nothin’ till you hear from me
- It was a very good year (avec Frank Sinatra)
- Straighten up and fly right
- Well, did you evah! (avec Jon Lovitz)
- Mr Bojangles
- One for my baby
- Things (avec Jane Horrocks)
- Ain’t that a kick in the head
- They can’t take that away from me (avec Rupert Everett)
- Have you met Miss Jones?
- Me and my shadow (avec Jonathan Wilkes)
- Beyond the sea
Sortie: 19 novembre 2001
Position dans les charts anglais: 1
Robbie Williams aime surprendre et cet album en est la parfaite illustration. Depuis tout jeune, Robbie est fan de la musique du Rat Pack (Frank Sinatra, Dean Martin, Sammy Davis Jr…). Il profite donc de son succès pour sortir du rang et enregistrer un album de swing, « Swing when you’re winning« , dans les mythiques Capitol Studios de Los Angeles, avec les musiciens de l’époque. Il réalise son rêve d’enregistrer en big band. Sur cet album figurent des reprises des classiques du swing, des duos surprenants (avec les acteurs Rupert Everett, Nicole Kidman, Jon Lovitz, Jane Horrocks, et Jonathan Wilkes son meilleur ami), une chanson originale (« I will talk and Holllywood will listen« ), et même un duo improbable avec feu Frank Sinatra. Le duo avec Nicole Kidman, le single de l’album, fait beaucoup parler de lui avec un clip kitsch de Robbie et Nicole chantant les yeux dans les yeux devant un feu de cheminée. « Somethin’ stupid » devient numéro 1 et Robbie donne un concert unique et mémorable au Royal Albert Hall. « Have you met Miss Jones? » figure sur la Bande Originale du film « Le Journal de Bridget Jones« , et « Beyond the sea » est le générique du film d’animation « Le monde de Nemo« .